Hydrolyse der glycosidischen Bindung: Mechanismus & Erklärung

Das Vollacetal der glycosidischen Bindung wird hydrolytisch gespalten. Dazu ist zunächst eine Säurekatalyse notwendig. Der Sauerstoff der glycosidischen Bindung wird protoniert.
Das Disaccharid spaltet sich dann in zwei Monosaccharide, wobei das Monosaccharid, das zuvor mit seinem anomeren C-Atom am Vollacetal beteiligt war, die positive Ladung übernimmt. Dies liegt darin begründet, dass das entstehende Carbeniumion mesomeriestabilisiert ist, ermöglicht durch den +M-Effekt der Ethergruppe.
An dieses Monosaccharid wird Wasser addiert, es entsteht ein Oxoniumion, welches letztendlich den Katalysator regeneriert. Beide entstehenden Monosaccharide weisen in wässriger Lösung eine Mutarotation auf.